THC (Tetrahydrocannabinol)
INHALTSVERZEICHNIS
Erhalten Sie Antworten auf die Fragen:
Was ist die Definition von THC?
Welche Synonyme gibt es für THC?
In welchen Hanfpflanzen befindet sich THC?
Welche Pflanzenteile beinhalten THC?
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Erhalten Sie Antworten auf die Fragen
- Wie lautet die chemische Summenformel von THC?
- Was für einen Aggregatszustand hat Tetrahydrocannabinol?
- Wie ist HTC löslich?
- Wie funktioniert die Synthese?
- Wie läuft die Biosynthese ab?
- Wie kann man THC extrahieren?
Tetrahydrocannabinol gehört zu den Endocannabinoiden. Dabei handelt es sich um eine körpereigene Substanz, die sowohl Säugetiere als auch Menschen selbst produzieren. Gemeinsam mit den Cannabinoid-Rezeptoren bilden sie das Endocannabinoid-System, das zahlreiche Körperfunktionen beeinflusst.
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Im Menschen wird Tetrahydrocannabinol hauptsächlich zu 11-Hydroxy-Δ9-THC oxidiert und anschließend weiter zu 11-Nor-9-carboxy-Δ9-THC verstoffwechselt. Vor allem findet dieser Prozess in der Leber mithilfe der Cytochrom-P450-Enzyme 2C9, 2C19 und 3A4 statt.
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Die ersten psychoaktiven Effekte treten bei folgenden Dosen auf:
- Rauchen: 50 μg/kg
- Oral: 120 μg/kg
- Intravenös: 30 bis 50 μg/kg
Aufgrund zahlreicher pharmakologischer Nutzen kommt Tetrahydrocannabinol auch in der Medizin zum Einsatz. Seit 2017 können sich Patienten mit schweren Erkrankungen THC-haltige Präparate oder Cannabisblüten vom Arzt verschreiben lassen.
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Im Drogenscreening kann Tetrahydrocannabinol im Labor nachgewiesen werden. Dabei erfassen die Untersuchungen neben dem Cannabinoid auch dessen Metaboliten 11-Hydroxy-Tetrahydrocannabinol (11-OH-THC) und THC-Carbonsäure (THC-COOH). Die THC-Carbonsäure ist am längsten nachweisbar. THC kann durch spezielle Analysen in Speichel, Haaren, Serum und Urin nachgewiesen werden.
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Laut Anlage II des Betäubungsmittelgesetzes (BtMG) ist Δ9-THC ein verkehrsfähiges, aber nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel.
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Da Tetrahydrocannabinol eine berauschende Wirkung besitzt, sollte unter dessen Einfluss keine Teilnahme am Straßenverkehr erfolgen. Auch Maschinen sollten nicht unter Einfluss von THC bedient werden.
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Unter Einfluss von Tetrahydrocannabinol am Straßenverkehr teilzunehmen, stellt rechtlich gesehen eine Ordnungswidrigkeit dar. Geldbußen von mindestens 500 Euro sind möglich, ebenso ein dreimonatiges Fahrverbot und vier Punkte in Flensburg.
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Was ist die Definition von THC?
THC ist ein sogenanntes Cannabinoid. Die Abkürzung THC steht für Tetrahydrocannabinol. Es ist psychoaktiv, erzeugt also eine Rauschwirkung. THC ist der Hauptwirkstoff in Cannabis, der vor allem in den Blüten der Hanfpflanze vorkommt.
Welche Synonyme gibt es für THC?
Synonyme für Tetrahydrocannabinol sind:
- Delta-9-THC
- Δ9-THC
- (–)-Δ9-trans-Tetrahydrocannabinol
- 7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol
- (6aR,10aR)-6,6,9-Trimethyl-3-pentyl-6a
- Dronabinol (pharmakologischer Name)
In welchen Hanfpflanzen befindet sich THC?
Jede Hanfpflanze besitzt einen gewissen prozentualen Anteil an Tetrahydrocannabinol. Bei Nutzpflanzen ist dieser jedoch sehr gering. Der THC-Gehalt bei THC-reichen Sorten kann stark schwanken und von etwa 2 bis 30 Prozent reichen. THC findet man vor allem in der weiblichen Cannabispflanze. Männliche Cannabispflanzen enthalten hingegen nur wenig THC, weshalb sie für die Produktion von medizinischem Cannabis eher weniger geeignet sind.
Welche Pflanzenteile beinhalten THC?
Besonders hoch ist die THC-Konzentration in den weiblichen und unbefruchteten Blüten der Cannabispflanze. Die Blätter in Blütennähe haben in der Regel einen THC-Gehalt von 5 bis 6 Prozent. Der Rest der Pflanze weist etwa 1 Prozent Tetrahydrocannabinol auf, während die Samen das Cannabinoid überhaupt nicht enthalten.
Wie lautete die chemische Summenformel von THC?
Die Summenformel von Tetrahydrocannabinol lautet C21H30O2. Die molare Masse beträgt 314,469 g/mol.
Was für einen Aggregatzustand hat Tetrahydrocannabinol?
Tetrahydrocannabinol hat einen flüssigen bis festen Aggregatzustand.Wie ist THC löslich?
THC lässt sich sowohl in Fett, als auch Öl oder Alkohol lösen. Besonders gut lässt sich Tetrahydrocannabinol in Diethylether lösen, dafür ist es nahezu wasserunlöslich.
Patienten, die regelmäßig THC konsumieren, sollten daher besonders berücksichtigen, dass sich bei Alkoholkonsum mehr Wirkstoffe lösen und eine verstärkte Wirkung des Cannabinoids einsetzen kann.
Wie funktioniert die Synthese?
Zitrusfrüchte enthalten das Terpen Limonen, aus dem Dronabinol gewonnen werden kann. Ein weiterer Weg ist die Synthese aus Nutzhanf. Da Nutzhanf jedoch einen geringen THC-Anteil aufweist und das Verfahren aufwändig ist, lohnt sich eine Synthese aus medizinischem Cannabis mehr. Bei der Synthese aus Nutzhanf wird durch eine Extraktion Cannabidiol gewonnen, das wiederum in THC umgewandelt wird. Trotz dessen ist die Extraktion von Dronabinol aus THC-reichen Hanfpflanzen in einigen Ländern rechtlich verboten.Wie läuft die Biosynthese ab?
In der Cannabispflanze liegt das Cannabinoid vor allem als THC-Säure vor. Sie wird auch THCA, 2-COOH-THC oder THC-COOH genannt. Aus den beiden sogenannten Präkursoren Geranylpyrophosphat und Olivetolsäure wird durch enzymatische Kondensation Cannabigerolsäure gebildet. Die Cannabigerolsäure wird dann enzymatisch in Tetrahydrocannabinolsäure umgelagert. Wärme und UV-Strahlung lassen die Tetrahydrocannabinolsäure teilweise zu THC decarboxylieren.
Wie kann man THC extrahieren?
Tetrahydrocannabinol lässt sich dank seiner stark lipophilen Eigenschaft gut mithilfe von Fett (Öl, Butter) extrahieren.Wie wirkt THC?
Tetrahydrocannabinol gehört zu den Endocannabinoiden. Dabei handelt es sich um eine körpereigene Substanz, die sowohl Säugetiere als auch Menschen selbst produzieren. Gemeinsam mit den Cannabinoid-Rezeptoren bilden sie das Endocannabinoid-System, das zahlreiche Körperfunktionen beeinflusst.
Als Partialagonist wirkt es an bestimmten Rezeptoren, und zwar den Cannabinoid-Rezeptoren (CB) 1 und 2. CB1-Rezeptoren sind vor allem im zentralen Nervensystem zu finden, CB2-Rezeptoren in Immunzellen. Im zentralen Nervensystem bewirkt THC eine Ausschüttung von Neurotransmittern. Dank des Einflusses auf das Nervensystem hat THC eine schmerzlindernde, entspannende und stimmungsaufhellende Wirkung. Die CB2-Rezeptoren in den Immunzellen sind unter anderem an der Ausschüttung von Zytokin beteiligt.
Tierversuche zeigten, dass das Cannabinoid antagonistisch auf die 5-HT3-Rezeptoren wirkt, die eine Rolle beim Brechreiz spielen. Des Weiteren hat es antioxidative Eigenschaften und wirkt somit neuroprotektiv. Auch kann Tetrahydrocannabinol Zeichen für den apoptotischen und nekrotischen Zelltod von Tumorzellen hervorrufen.
Wie funktioniert der Stoffwechsel von Tetrahydrocannabinol?
Im Menschen wird Tetrahydrocannabinol hauptsächlich zu 11-Hydroxy-Δ9-THC oxidiert und anschließend weiter zu 11-Nor-9-carboxy-Δ9-THC verstoffwechselt. Vor allem findet dieser Prozess in der Leber mithilfe der Cytochrom-P450-Enzyme 2C9, 2C19 und 3A4 statt. Aufgrund der lipophilen Eigenschaften lagern sich die Metaboliten im Fettgewebe ein und werden nur langsam wieder ausgeschieden. Im Stuhl als 11-Hydroxy-THC und im Urin als THC-Carbonsäure.Wie wird THC vom Körper aufgenommen?
Die ersten psychoaktiven Effekte treten bei folgenden Dosen auf:- Rauchen: 50 μg/kg
- Oral: 120 μg/kg
- Intravenös: 30 bis 50 μg/kg
Wird Tetrahydrocannabinol inhaliert, gelangt es am schnellsten ins Blut. Etwa 20 Prozent des THC gehen dabei ins Blut über, bei der oralen Aufnahme sind es etwa 6 Prozent. Geraucht kommt die Entwicklung der Plasmakonzentration an die der intravenösen Aufnahme sehr nah.
Ihr Maximum erreicht die THC-Konzentration im Gehirn nach etwa 30 Minuten. Dort ist sie drei- bis sechsmal höher als die Konzentration im Plasma. Der Körper braucht ca. 5 Tage, um 80 bis 90 Prozent des THC wieder auszuscheiden. Davon werden etwa zwei Drittel der Metaboliten über den Stuhl ausgeschieden und ein Fünftel über den Harn.
Wie wird THC in der Medizin genutzt?
Aufgrund zahlreicher pharmakologischer Nutzen kommt Tetrahydrocannabinol auch in der Medizin zum Einsatz. Seit 2017 können sich Patienten mit schweren Erkrankungen THC-haltige Präparate oder Cannabisblüten vom Arzt verschreiben lassen.
Verordnet wird medizinisches Tetrahydrocannabinol unter anderem folgendermaßen:
- als Cannabisblüten
- als Präparat Dronabinol
- als Präparat Nabilon
Vor allem wird es als Antiemetikum gegen die Übelkeit bei einer Chemotherapie eingesetzt. Doch es findet unter anderem auch Verwendung als Schmerzmittel, als Appetitanreger und zur Stimmungsaufhellung.
Wie und wie lange ist THC nachweisbar?
Im Drogenscreening kann Tetrahydrocannabinol im Labor nachgewiesen werden. Dabei erfassen die Untersuchungen neben dem Cannabinoid auch dessen Metaboliten 11-Hydroxy-Tetrahydrocannabinol (11-OH-THC) und THC-Carbonsäure (THC-COOH). Die THC-Carbonsäure ist am längsten nachweisbar. THC kann durch spezielle Analysen in Speichel, Haaren, Serum und Urin nachgewiesen werden.
Für einen Nachweis im Urin werden 5 bis 10 ml Spontanurin ausgewertet. Die Nachweisbarkeit von THC im Urin variiert je nach Konsumdauer und -stärke. Bei einmaligem Konsum ist es 3 oder 4 Tage nachweisbar, und bei täglichem, regelmäßigem Konsum bis zu 90 Tage.
Für einen Nachweis im Blut werden 3 ml Serum benötigt. Mit den Verfahren Enzymimmunoassay, Photometrie oder Flüssigchromatographie mit Massenspektrometrie wird Tetrahydrocannabinol nachgewiesen. Bei einmaligem Konsum kann es etwa 12 bis 24 Stunden nachgewiesen werden, bei täglichem Konsum mehrere Tage. Wie ist die Rechtslage zu THC in Deutschland?
Laut Anlage II des Betäubungsmittelgesetzes (BtMG) ist Δ9-THC ein verkehrsfähiges, aber nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel. Anders sieht es beim (–)-Δ9-trans-Tetrahydrocannabinol aus, also Dronabinol. Gemäß Anlage III ist es verkehrs- und verschreibungsfähig.
Darf man unter Einfluss von THC Autofahren?
Da Tetrahydrocannabinol eine berauschende Wirkung besitzt, sollte unter dessen Einfluss keine Teilnahme am Straßenverkehr erfolgen. Auch Maschinen sollten nicht unter Einfluss von THC bedient werden. Eine Ausnahme sind Cannabispatienten, denen medizinisches Cannabis verordnet wurde. Sie dürfen dann am Straßenverkehr teilnehmen oder Maschinen bedienen, wenn sie sich dazu in der Lage fühlen.Was passiert, wenn man mit Tetrahydrocannabinol im Blut erwischt wird?
Unter Einfluss von Tetrahydrocannabinol am Straßenverkehr teilzunehmen, stellt rechtlich gesehen eine Ordnungswidrigkeit dar. Geldbußen von mindestens 500 Euro sind möglich, ebenso ein dreimonatiges Fahrverbot und vier Punkte in Flensburg.
Ein Beschluss des Bayerischen VGH vom 25.01.2006 besagt, dass bei einem THC-Gehalt von 1,0 und 2,0 ng/ml und bei gelegentlichem Konsum ein medizinisch-psychologisches-Gutachten eingeholt werden soll, bevor eventuell die Fahrerlaubnis entzogen wird.